GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Milchsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Milchsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> ohne Angabe der <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Milchsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Hydroxypropansäure</li>

<li>2-Hydroxypropionsäure</li>

<li>LACTIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H6O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit (Racemat)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-018-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

G01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G01AD01">AD01</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>90,08 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig (Racemat) fest (D- oder L-Milchsäure)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,21 g·cm−3 (Racemat)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>17 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Racemat)<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a></li>

<li>53 °C (D- oder L-Milchsäure/<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>)<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

122 °C (20 <a href="Pascal_(Einheit)#Hektopascal" title="Pascal (Einheit)">hPa</a>) (Racemat)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

10 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

3,90 (25 °C, Racemat)<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>vollständig mischbar mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4392 (20 °C; Racemat)<a href="#cite_note-CRC90_3_318-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.088-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

3.543 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Milchsäure (<a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> acidum lacticum) ist eine <a href="Hydroxycarbons%C3%A4uren" title="Hydroxycarbonsäuren">Hydroxycarbonsäure</a>, enthält somit sowohl eine <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> als auch eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>. Sie wird deswegen auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, bzw. nach den <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklaturempfehlungen</a> der <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> als 2-Hydroxypropansäure. Die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Milchsäure heißen <a href="Lactate" title="Lactate">Lactate</a>. Milchsäure ist eine der einfachsten chiralen organischen Verbindungen, die in der Geschichte für den Begriff der Chiralität (optische Aktivität) eine „Landmarke“ darstellt.

Milchsäure ist in Form von Lactat ein wichtiges <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> im <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a>, zum Beispiel als <a href="Produkt_(Chemie)" title="Produkt (Chemie)">Produkt</a> beim <a href="Zersetzung_(Chemie)" title="Zersetzung (Chemie)">Abbau</a> von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Zuckern</a> durch die <a href="Milchs%C3%A4ureg%C3%A4rung" title="Milchsäuregärung">Milchsäuregärung</a>. Es existieren zwei Formen (<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>) der Milchsäure, die im <a href="Polarimeter" title="Polarimeter">Polarimeter</a> durch den Drehsinn der Ebene des polarisierten Lichts unterschieden wurden: (+)-Milchsäure ist rechtsdrehend, (−)-Milchsäure linksdrehend.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Lösungen von Milchsäure wurden historisch sowohl in Europa wie auch in Asien zur Säuerung und Konservierung von Lebensmitteln, insbesondere für <a href="Milch" title="Milch">Milch</a> (<a href="Dickmilch" title="Dickmilch">Sauermilch</a>), Gemüse (z. B. <a href="Sauerkraut" title="Sauerkraut">Sauerkraut</a>) und auch zur Herstellung von <a href="Silage" title="Silage">Silagen</a> als Futtermittel bereits seit Jahrhunderten oder Jahrtausenden genutzt.

Die erste Entdeckung und Isolierung der Milchsäure geht auf den deutsch-schwedischen Apotheker und Chemiker <a href="Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a> im Jahr 1780 zurück, der sie aus saurer Milch in Form eines braunen Sirups isolierte.<a href="#cite_note-Chahal_&_Starr_2012-8">[8]</a> <a href="J%C3%B6ns_Jakob_Berzelius" title="Jöns Jakob Berzelius">Jöns Jakob Berzelius</a> entdeckte im Jahr 1808 eine Säure in Tierfleisch, welcher dieselbe empirische Formel zugeordnet werden musste, also ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Sie wurde Fleischmilchsäure, auch Paramilchsäure, genannt. Die Konstitution der Milchsäuren wurde 1873 von <a href="Johannes_Wislicenus" title="Johannes Wislicenus">Johannes Wislicenus</a> aufgeklärt.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> <a href="Henri_Braconnot" title="Henri Braconnot">Henri Braconnot</a>, ein französischer Chemiker, fand im Jahre 1813 heraus, dass Milchsäure in einem <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentationsprozess</a> hergestellt werden kann.<a href="#cite_note-Chahal_&_Starr_2012-8">[8]</a> 1856 entdeckte <a href="Louis_Pasteur" title="Louis Pasteur">Louis Pasteur</a> die <a href="Milchs%C3%A4urebakterien" title="Milchsäurebakterien">Milchsäurebakterien</a> und entwickelte das Grundverständnis für die <a href="Milchs%C3%A4ureg%C3%A4rung" title="Milchsäuregärung">Milchsäuregärung</a>. Im Jahr 1880 war <a href="Julius_Uffelmann" title="Julius Uffelmann">Julius Uffelmann</a> der Nachweis der Milchsäure im Magensaft gelungen.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Die großtechnische Produktion von Milchsäure begann 1881 in den USA,<a href="#cite_note-Chahal_&_Starr_2012-8">[8]</a> und 1895 machte auch <a href="Boehringer_Ingelheim" title="Boehringer Ingelheim">Boehringer Ingelheim</a> die Entdeckung, wie Milchsäure mit Hilfe von Bakterien in großen Mengen hergestellt werden konnte.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

In <a href="Sauermilchprodukte" title="Sauermilchprodukte">Sauermilch</a>- und <a href="Molke" title="Molke">Molke</a>produkten, Joghurt, aber auch Tomatensaft und Bier ist (−)-Milchsäure ein dominierender Bestandteil. (+)-Milchsäure kommt im Muskelserum, aber auch im <a href="Blut" title="Blut">Blut</a>, <a href="Speichel" title="Speichel">Speichel</a>, <a href="Schwei%C3%9F" title="Schweiß">Schweiß</a>, sowie in der <a href="Niere" title="Niere">Niere</a> und <a href="Galle" title="Galle">Galle</a> vor. Eine 1:1-Mischung (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) aus (−)- und (+)-Milchsäure findet sich ebenfalls in den erwähnten Milchprodukten. Bei allen Produkten, die durch <a href="Milchs%C3%A4ureg%C3%A4rung" title="Milchsäuregärung">Milchsäuregärung</a> haltbar gemacht werden, ist der Anteil der beiden <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a> abhängig vom verwendeten Bakterienstamm und den Reaktionsbedingungen. Beim <a href="Bokashi" class="mw-redirect" title="Bokashi">Bokashi</a>-Kompostverfahren wird ein Großteil der organischen Materie zu Milchsäure umgesetzt.

Auch <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a> erzeugen Milchsäure, z. B. Vertreter der Gattungen Rhizopodus, Allomyces und Blastocladiella.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Die Herstellung von Milchsäure kann sowohl <a href="Industrielle_Biotechnologie" title="Industrielle Biotechnologie">biotechnologisch</a> über eine <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentation</a> von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> (Zucker, Stärke) wie auch synthetisch auf der Basis petrochemischer Rohstoffe (<a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>) erfolgen. Weltweit werden jährlich etwa 250.000 Tonnen (Stand 2010) Milchsäure industriell produziert,<a href="#cite_note-Soetart_&_Vandamme_2010-14">[14]</a> die vor allem in der <a href="Lebensmittelindustrie" title="Lebensmittelindustrie">Lebensmittelindustrie</a> sowie zur Herstellung von <a href="Polylactide" title="Polylactide">Polylactiden</a> (PLA; auch: Polymilchsäuren) genutzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fermentative_Herstellung">Fermentative Herstellung</h3></div>

Etwa 70 bis 90 % der Weltproduktion an Milchsäure wird derzeit <a href="Fermentation" title="Fermentation">fermentativ</a> hergestellt,<a href="#cite_note-Endres-15">[15]</a> wobei beide reinen Enantiomere kommerziell durch Fermentationsverfahren mit Milchsäurebakterien in signifikanten Mengen produziert werden.<a href="#cite_note-Crosby-16">[16]</a> In der Regel wird stammspezifisch nur eines der Stereoisomere gebildet, allerdings kann es durch das Enzym Lactat-Racemase auch zu anderen Mischungsverhältnissen kommen.<a href="#cite_note-Syldatk1-17">[17]</a>

Industriell erfolgt die Herstellung von Sauermilchprodukten durch Vergärung von <a href="Milch" title="Milch">Milch</a> oder <a href="Molke" title="Molke">Molke</a> vor allem durch die <a href="Lactobacillus" title="Lactobacillus">Lactobacillus</a>-Arten <a href="Lactobacillus_acidophilus" title="Lactobacillus acidophilus">Lactobacillus acidophilus</a>, <a href="Lactobacillus_casei" class="mw-redirect" title="Lactobacillus casei">Lactobacillus casei</a>, <a href="Lactobacillus_delbrueckii_subsp._bulgaricus" title="Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus">Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus</a> (Lactobacillus bulgaricus) und <a href="Lactobacillus_helveticus" title="Lactobacillus helveticus">Lactobacillus helveticus</a>, weiterhin durch <a href="Streptococcus_salivarius_subsp._thermophilus" class="mw-redirect" title="Streptococcus salivarius subsp. thermophilus">Streptococcus salivarius subsp. thermophilus</a> (Streptococcus thermophilus) und <a href="Lactococcus_lactis" title="Lactococcus lactis">Lactococcus lactis</a>.<a href="#cite_note-schlegel-18">[18]</a> Für industriell genutzte Milchsäure werden <a href="Zuckerdicksaft" class="mw-redirect" title="Zuckerdicksaft">Zuckerdicksaft</a> oder Stärkehydrolysate und Lactobacillus delbrueckii sowie <a href="Pentose" class="mw-redirect" title="Pentose">Pentose</a>-haltige Sulfitablaugen und Lactobacillus pentosus verwendet.<a href="#cite_note-Syldatk-19">[19]</a> Die Bakterienstämme werden nach ihrer Eigenart eingeteilt, <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> nur zu <a href="Lactat" class="mw-redirect" title="Lactat">Lactat</a> oder auch zu anderen Produkten zu vergären: homofermentative Arten, wie Lactobacillus casei und Lactococcus lactis, bilden pro Mol Glucose zwei Mol Lactat, während heterofermentative Arten, wie <a href="Leuconostoc_mesenteroides" title="Leuconostoc mesenteroides">Leuconostoc mesenteroides</a> und <a href="Lactobacillus_brevis" class="mw-redirect" title="Lactobacillus brevis">Lactobacillus brevis</a>, neben einem Mol Lactat pro Mol Glucose auch <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> produzieren.<a href="#cite_note-Schmid-20">[20]</a>

Ein Vorteil der fermentativen Herstellung ist, dass sie – anders als die synthetische Herstellung – stereospezifisch ist. So kann mit bestimmten Stämmen gezielt das L-Isomer (siehe unten) hergestellt werden, welches für moderne Anwendungen gefragter ist.<a href="#cite_note-Syldatk1-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthetische_Herstellung">Synthetische Herstellung</h3></div>

Synthetisch wird Milchsäure durch Anlagerung von <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> (Blausäure, HCN) an <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> zu Acetaldehydcyanhydrin (Milchsäurenitril, Lactonitril) hergestellt. Das <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a> wird dann mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> zu Milchsäure und <a href="Ammoniumchlorid" title="Ammoniumchlorid">Ammoniumchlorid</a> <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>. Dieser Syntheseweg wird vom japanischen Unternehmen Musashino als letztem Großproduzenten für synthetische Milchsäure realisiert.<a href="#cite_note-Chahal_&_Starr_2012-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isomerie">Isomerie</h3></div>

Das Milchsäuremolekül enthält ein Chiralitätszentrum am Kohlenstoffatom C-2. Daher existieren zwei Enantiomere, welche nach dem älteren Nomenklatursystem als D-Milchsäure und L-Milchsäure bezeichnet wurden. ,L‘ steht für <a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> laevus „links liegend“, ‚D‘ für lateinisch dexter „rechts“ – auf die OH-Gruppe bezogen – in der <a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektionsformel</a>.

Nach der modernen Sequenzregel (<a href="R/S-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="R/S-Nomenklatur">R/S-Nomenklatur</a>) sind dies (R)-Milchsäure und (S)-Milchsäure. Diese unterscheiden sich u. a. durch ihre unterschiedliche <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optische Aktivität</a>: die linksdrehende Milchsäure ((−)-Milchsäure) und die rechtsdrehende Milchsäure ((+)-Milchsäure). Erstere besitzt die (R)-Konfiguration, letztere die (S)-Konfiguration.<a href="#cite_note-21">[21]</a> <a href="Racemat" title="Racemat">Racemische</a> Milchsäure ist ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Milchsäure.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Isomere von Milchsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Name

</td>

<td>L-Milchsäure</td>

<td>D-Milchsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Andere Namen

</td>

<td>(S)-Milchsäure (+)-Milchsäure Fleischmilchsäure</td>

<td>(R)-Milchsäure (−)-Milchsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-21-5">50-21-5</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>233-713-2

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">200-018-0 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.017">100.000.017</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/612">612</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q161249" class="extiw external" title="d:Q161249">Q161249</a> (unspez.)

</td></tr></tbody></table>

Wie aus der Infobox ersichtlich, bilden die Milchsäuren im Reinzustand kristalline Feststoffe. Alle stereoisomeren Milchsäuren sind im Handel als wässrige Lösungen erhältlich.

Vermutlich versuchte <a href="Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théophile-Jules Pelouze</a> als erster, wässrige Milchsäure durch Erhitzen zu konzentrieren. Es entstanden jedoch <a href="Oligomer" title="Oligomer">Oligomere</a> der Milchsäure, zunächst das <a href="Dimer" title="Dimer">Dimer</a> Lactoylmilchsäure (engl. lactoyl lactic acid). Bei stärkerem Erhitzen wird die cyclische Verbindung <a href="Lactid" title="Lactid">Lactid</a> (3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion) gebildet.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

In wässriger Milchsäurelösung liegt ein chemisches Gleichgewicht zwischen Milchsäure und ihren durch intermolekulare Wasserabspaltung entstehenden Oligomeren vor. In 90%iger Milchsäurelösung findet man etwa 70 % als freie Säure und 20 % als Oligomere vor. Aus zwei Milchsäuremolekülen entsteht unter Ringschluss und Abspaltung von zwei Wassermolekülen <a href="Lactid" title="Lactid">Lactid</a> mit einem sechsgliedrigen Ring. Diese Verbindung wird in wässriger Milchsäurelösung jedoch nicht beobachtet.

Die aus Milchsäure gebildeten <a href="Intermolekular" class="mw-redirect" title="Intermolekular">intermolekularen</a> <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> erreichen jedoch keine relevanten Kettenlängen, um das Produkt technisch verwerten zu können.

Jedoch lassen sich aus Dilactiden mittels <a href="Ring%C3%B6ffnende_Polymerisation" title="Ringöffnende Polymerisation">Ringöffnungspolymerisation</a> hochwertige <a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a> erzeugen. Der entstehende Kunststoff ist biologisch abbaubar und zudem immunologisch neutral.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Zwar sind die verschiedenen Milchsäuren in reinem Zustand Feststoffe, aber die Kristalle zerfließen rasch an der (feuchten) Luft, sind also <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisch</a>. D-(−)-Milchsäure bildet prismatische Plättchen, die bei 26 °C schmelzen.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

Die Kristalle von L-(+)-Milchsäure wurden als „strahlig gruppierte, abgeplattete, prismatische Kristalle“ charakterisiert.<a href="#cite_note-24">[24]</a> Der <a href="Spezifischer_Drehwinkel" title="Spezifischer Drehwinkel">spezifische Drehwinkel</a> beträgt für D-Milchsäure bei 20 °C [α]D20 = −2,6 (H2O) und für L-Milchsäure [α]D20 = +2,6 (H2O). Bei 15 °C wird für L-Milchsäure ein Drehwinkel [α]D15 = +3,82 (H2O)<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a> gemessen. Im Vakuum können die Milchsäuren ohne Zersetzung (s. o.) verdampft werden.

Kristalle von L-(+)-Milchsäure wurden bei minus 173 °C (100 K) mittels Röntgenbeugung untersucht.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Sie gehören zum <a href="Orthorhombisches_Kristallsystem" title="Orthorhombisches Kristallsystem">orthorhombischen Kristallsystem</a>. Die Moleküle sind durch Wasserstoffbrücken-Bindungen (punktiert gezeichnet) verknüpft.

Sogar in der Gasphase sind H-Brückenassoziate vorhanden.<a href="#cite_note-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Von den verschiedenen Milchsäuren wurden zahlreiche Salze hergestellt. Schon der Entdecker, Scheele, verwendete das Calciumsalz zur Isolierung. Das Salz mit dem chiralen Alkaloid <a href="Brucin" title="Brucin">Brucin</a> war wichtig zur Trennung der Enantiomeren. Mit verschiedenen Alkoholen werden <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> gebildet, z. B. <a href="Milchs%C3%A4ureethylester" title="Milchsäureethylester">Milchsäureethylester</a>

Viele Versuche zur Oxidation (Dehydrierung) von Milchsäure wurden unternommen. Die zur Oxidation von (sekundären) Alkoholen bewährte Umsetzung mit schwefelsauren Dichromat-Lösungen führte jedoch zu Acetaldehyd und CO2, also zum Abbau.

Im Jahr 1900 berichteten <a href="Henry_John_Horstman_Fenton" title="Henry John Horstman Fenton">Henry John Horstman Fenton</a> und H. O. Jones über Versuche zur Oxidation mit Wasserstoffperoxid.<a href="#cite_note-27">[27]</a> Entscheidend war dabei der Zusatz von Fe(II)-Salzen, wonach <a href="Brenztraubens%C3%A4ure" title="Brenztraubensäure">Brenztraubensäure</a> entstand (<a href="Fenton-Reaktion" title="Fenton-Reaktion">Fenton-Reaktion</a>). Auch Mangansalze wurden verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ernährung,_Futter-_und_Genussmittel">Ernährung, Futter- und Genussmittel</h3></div>

Eine Reihe von Lebensmitteln wird direkt durch Milchsäuregärung hergestellt. Darunter fallen vor allem die <a href="Dickmilch" title="Dickmilch">Sauermilchprodukte</a> wie Sauermilch, <a href="Joghurt" title="Joghurt">Joghurt</a>, <a href="Kefir" title="Kefir">Kefir</a> und <a href="Buttermilch" title="Buttermilch">Buttermilch</a>. Diese werden durch Infektion von pasteurisierter Milch mit Starterkulturen der Milchsäurebakterien hergestellt. Weitere Produkte sind lactofermentierte Gemüse wie <a href="Sauerkraut" title="Sauerkraut">Sauerkraut</a>, <a href="Rote_Bete" title="Rote Bete">rote Bete</a> in einigen <a href="Borschtsch" title="Borschtsch">Borschtsch</a>-Varianten oder <a href="Kimchi" title="Kimchi">Kimchi</a> sowie <a href="Sauerteig" title="Sauerteig">Sauerteig</a> und entsprechend Sauerteigprodukte. Auch Silagen, durch Vergärung haltbar gemachte Frischfuttermittel, basieren auf der Milchsäuregärung.<a href="#cite_note-Schmid-20">[20]</a>

Als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> trägt Milchsäure die Bezeichnung E 270. Sie wird in der Lebens- und <a href="Genussmittel" title="Genussmittel">Genussmittelindustrie</a> vielfältig als <a href="S%C3%A4uerungsmittel" title="Säuerungsmittel">Säuerungsmittel</a> eingesetzt, so etwa in Backwaren, <a href="S%C3%BC%C3%9Fwaren" class="mw-redirect" title="Süßwaren">Süßwaren</a> und vereinzelt auch in Limonaden. Durch die Änderung des pH-Wertes in den Lebensmitteln auf einen pH von etwa 4 kommt es zu einer Konservierung der Lebensmittel, da eine Besiedlung mit anderen Mikroorganismen weitgehend ausgeschlossen wird.<a href="#cite_note-Schmid-20">[20]</a>

Bierbrauer schätzen Milchsäure beim Brauwasser als pH-senkend. Dies ist besonders der Fall bei hellen Bieren, bei denen das Malz weniger säuernde Eigenschaften hat. Hier wird oft mit Milchsäurebakterien behandeltes Sauermalz eingesetzt, um dem Reinheitsgebot zu entsprechen. Auch darf die Maische und die Bierwürze mit Milchsäurebakterien direkt angereichert werden. Biologisch hergestellte Milchsäure ist also zulässig, technisch erzeugte dagegen nicht.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Die Einhaltung des deutschen Reinheitsgebotes erfordert deshalb zusätzlichen Herstellungsaufwand zur Fermentation.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

In Form der <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> <a href="Calciumlactat" title="Calciumlactat">Calciumlactat</a> oder <a href="Calciumlactatgluconat" title="Calciumlactatgluconat">Calciumlactatgluconat</a> kann sie zudem zur <a href="Calcium" title="Calcium">Calciumanreicherung</a> zugesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stoffliche_Nutzung">Stoffliche Nutzung</h3></div>

Milchsäure ist das <a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a> der <a href="Polylactide" title="Polylactide">Polylactide</a> bzw. Polymilchsäuren (PLA), die als <a href="Biologische_Abbaubarkeit" title="Biologische Abbaubarkeit">biologisch abbaubare</a> und <a href="Bio-basierter_Kunststoff" title="Bio-basierter Kunststoff">bio-basierte Kunststoffe</a> vielfältige Verwendung finden.

Milchsäure wirkt antibakteriell und wird deshalb Flüssigseifen, Reinigern und Geschirr<a href="Sp%C3%BClmittel" class="mw-redirect" title="Spülmittel">spülmitteln</a> zugegeben. Die Desinfektionswirkung entfaltet sie optimal bei einem pH-Wert von 3 bis 4.<a href="#cite_note-Dissertation_FU_Berlin-30">[30]</a> Sie wurde und wird auch als Mittel zur Schwangerschaftsverhütung eingesetzt.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

Milchsäure wird als Kalklöser in der <a href="Gerben" title="Gerben">Gerberei</a> zum Entkalken von Häuten verwendet. Auch in der <a href="Textilindustrie" title="Textilindustrie">Textilindustrie</a> und der <a href="Druckerei" title="Druckerei">Druckerei</a> wird sie hierzu eingesetzt. Manche Reinigungstabs für <a href="Kaffeemaschine" title="Kaffeemaschine">Kaffeemaschinen</a>, <a href="Trinkwassersprudler" title="Trinkwassersprudler">Trinkwassersprudler</a> und ähnliche Geräte enthalten Milchsäure als Kalklöser.

<a href="Imker" title="Imker">Imker</a> nutzen Milchsäure zur Behandlung von <a href="Westliche_Honigbiene" title="Westliche Honigbiene">Bienen</a> gegen die <a href="Varroamilbe" title="Varroamilbe">Varroamilbe</a>, wobei darauf zu achten ist, dass die behandelten Bienenstöcke bzw. Waben brutfrei sind.<a href="#cite_note-32">[32]</a> Arachnologen verwenden Milchsäure, um die präparierte <a href="Epigyne" title="Epigyne">Epigyne</a> von Spinnenweibchen oder andere Chitinstrukturen aufzuhellen und um Gewebereste aufzulösen.

Die <a href="Pharmazeutische_Technologie" title="Pharmazeutische Technologie">pharmazeutische Technologie</a> nutzt Milchsäure, um wasserunlösliche <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a> in Salze der Milchsäure (Lactate) umzuwandeln; diese sind besser wasserlöslich (Beispiel: <a href="Ciprofloxacin" title="Ciprofloxacin">Ciprofloxacin</a>).<a href="#cite_note-A._Kleemann-33">[33]</a>

In der Kosmetik wird Milchsäure in Hautcremes und anderen Produkten zur Behandlung von <a href="Akne" title="Akne">Akne</a> genutzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Das Anion der Milchsäure, <a href="Lactate" title="Lactate">Lactat</a>, ist ein wichtiges Stoffwechselprodukt. Es wird beim Abbau von Glucose gebildet, der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a>. Diese findet z. B. im tierischen und menschlichen Muskel statt, so auch im Herzmuskel. In der Leber wird Lactat wieder in Glucose zurückverwandelt (<a href="Gluconeogenese" title="Gluconeogenese">Gluconeogenese</a>).

Bei starker Betätigung der Muskulatur kann es zum Anstieg des Blut-Lactatgehaltes von 5 <a href="Gramm" title="Gramm">mg</a>/<a href="Liter" title="Liter">dl</a> auf 100 mg/dl kommen. Die Ursache ist, dass bei <a href="Anaerob" class="mw-redirect" title="Anaerob">anaeroben</a> Bedingungen, wie beispielsweise bei schneller Betätigung der Skelettmuskulatur, Energie in Form von <a href="Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NAD+</a> aus der <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> mittels der <a href="Lactatdehydrogenase" class="mw-redirect" title="Lactatdehydrogenase">Lactatdehydrogenase</a> für die Fortführung der Glykolyse gewonnen werden muss. Die dabei anfallende Milchsäure (Lactat und H+) wird über den <a href="Monocarboxylat-Transporter_1" title="Monocarboxylat-Transporter 1">Monocarboxylat-Transporter 1</a> aus den Zellen geschwemmt. Dieser Vorgang wurde früher als Ursache des <a href="Muskelkater" title="Muskelkater">Muskelkaters</a> verstanden, jedoch wird diese Theorie heute größtenteils als falsch betrachtet.

Für den Menschen ist die rechtsdrehende L-(+)-Milchsäure die physiologische. Oral eingenommen wird sie im Organismus schneller abgebaut als die linksdrehende D-(−)-Milchsäure.<a href="#cite_note-DR._DIETER_THIERBACH-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Milchsäure in biologischen Proben liegt in sehr verdünnter wässriger Lösung vor. Der spezifische, eindeutige Nachweis erfolgt heute mit den aufwändigen Methoden der <a href="Instrumentelle_Analytik" title="Instrumentelle Analytik">Instrumentellen Analytik</a>, z. B. der HPLC-Tandem-Massenspektrometrie.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Mit weniger Aufwand kann Milchsäure durch färbende Reagenzien nachgewiesen werden; allerdings sind diese weniger spezifisch, oft unspezifisch. Ein Beispiel aus der Medizingeschichte ist die Reaktion mit Eisen(III)chlorid, die u. a. zum Nachweis von Milchsäure in Magensaft diente (Uffelmanns Reaktion).<a href="#cite_note-36">[36]</a><a href="#cite_note-37">[37]</a> In der Regel werden die Milchsäure enthaltenden Lösungen vor dem Anfärben chromatographisch getrennt.

Vor der Erfindung der HPLC war man auf die <a href="Papierchromatographie" title="Papierchromatographie">Papierchromatographie</a> oder <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> angewiesen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Lactic_acid?uselang=de">Commons: Milchsäure</a> – Sammlung von Bildern und Videos</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Milchs%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Milchsäure">Wiktionary: Milchsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Kathrin Einschütz: Wirksamkeitsprüfung verschiedener Verfahren zur Verminderung der Keimbelastung auf Handgeräten der Fleischgewinnung. Dissertation. FU Berlin, 2004 <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:188-2004002043">nbn:de:kobv:188-2004002043</a> (Antibakterielle und konservierende Eigenschaften der Milchsäure)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-E-Nummer270-1"><a href="#cite_ref-E-Nummer270_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3066">E 270: Lactic acid</a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/34809">LACTIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013000">Milchsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-4">↑ <a href="#cite_ref-roempp_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_4-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-02408">Milchsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_318-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_318_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-318.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.088-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.088_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.088/harmonised">L-(+)-lactic acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite style="font-style:italic">Farm Chemicals Handbook</cite>. Meister Publishing Company, 1991, S. C252.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.btitle=Farm+Chemicals+Handbook&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.pages=C252&rft.pub=Meister+Publishing+Company" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Chahal_&_Starr_2012-8">↑ <a href="#cite_ref-Chahal_&_Starr_2012_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Chahal_&_Starr_2012_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Chahal_&_Starr_2012_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-Chahal_&_Starr_2012_8-3">d</a> Surinder P. Chahal, John N. Starr: Lactic Acids. In: <a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>. Wiley-VCH, Weinheim 2012, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a15_097.pub2">10.1002/14356007.a15_097.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Jacob Berzelius: <cite style="font-style:italic">XXXVII. An investigation of the properties of lactic acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Philosophical Magazine</cite>. Band 41, Nr. 180, 1813, S. 241–247, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/14786441308638740">10.1080/14786441308638740</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=XXXVII.+An+investigation+of+the+properties+of+lactic+acid&rft.au=Jacob+Berzelius&rft.date=1813&rft.doi=10.1080%2F14786441308638740&rft.genre=journal&rft.issue=180&rft.jtitle=The+Philosophical+Magazine&rft.pages=241-247&rft.volume=41" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Johannes Wislicenus: Studien zur Geschichte der Milchsäure und ihrer Homologen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie, Jg. 1863, Bd. 128?, Heft 1, S. 1–67. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://ia600708.us.archive.org/view_archive.php?archive=/22/items/crossref-pre-1909-scholarly-works/10.1002%252Fjlac.18631250308.zip&file=10.1002%252Fjlac.18631280102.pdf">https://ia600708.us.archive.org/view_archive.php?archive=/22/items/crossref-pre-1909-scholarly-works/10.1002%252Fjlac.18631250308.zip&file=10.1002%252Fjlac.18631280102.pdf</a>

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Johannes Wislicenus: <cite style="font-style:italic">Ueber die isomeren Milchsäuren. Zweite Abhandlung. XXV. Ueber die optisch-active Milchsäure der Fleischflüssigkeit, die Paramilchsäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 167, Nr. 2, 1873, S. 302–346, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18731670212">10.1002/jlac.18731670212</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=Ueber+die+isomeren+Milchs%C3%A4uren.+Zweite+Abhandlung.+XXV.+Ueber+die+optisch-active+Milchs%C3%A4ure+der+Fleischfl%C3%BCssigkeit%2C+die+Paramilchs%C3%A4ure&rft.au=Johannes+Wislicenus&rft.date=1873&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18731670212&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=302-346&rft.volume=167" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 49.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Hans G. Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie. 8. Auflage. Thieme, 2008.

</li>

<li id="cite_note-Soetart_&_Vandamme_2010-14"><a href="#cite_ref-Soetart_&_Vandamme_2010_14-0">↑</a> Wim Soetart, Erick J. Vandamme (Hrsg.): The Scope and Impact of Industrial Biotechnology. In: Industrial Biotechnology. Sustainable Growth and Economic Success. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-31442-3, S. 9 (englisch).

</li>

<li id="cite_note-Endres-15"><a href="#cite_ref-Endres_15-0">↑</a> Hans-Josef Endres, Andrea Siebert-Raths: Technische Biopolymere. Hanser-Verlag, München 2009, ISBN 978-3-446-41683-3, S. 103.

</li>

<li id="cite_note-Crosby-16"><a href="#cite_ref-Crosby_16-0">↑</a> J. Crosby: Chirality in Industry – An Overview. In: A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby (Hrsg.): Chirality in Industry. Wiley, Heidelberg 1992, ISBN 0-471-93595-6, S. 10.

</li>

<li id="cite_note-Syldatk1-17">↑ <a href="#cite_ref-Syldatk1_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-Syldatk1_17-1">b</a> Christoph Syldatk und Rudolf Hausmann: <cite style="font-style:italic">Organische Säuren</cite>. In: Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Industrielle Mikrobiologie</cite>. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7, Kap. 5, S. 92–107, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-8274-3040-3">10.1007/978-3-8274-3040-3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=Organische+S%C3%A4uren&rft.au=Christoph+Syldatk+und+Rudolf+Hausmann&rft.btitle=Industrielle+Mikrobiologie&rft.date=2013&rft.doi=10.1007%2F978-3-8274-3040-3&rft.genre=book&rft.isbn=9783827430397&rft.pages=92-107&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer+Spektrum" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-schlegel-18"><a href="#cite_ref-schlegel_18-0">↑</a> Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch: <cite style="font-style:italic">Allgemeine Mikrobiologie</cite>. 7. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1992, ISBN 3-13-444607-3, S. 296–304.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.au=Hans+G.+Schlegel%2C+Christiane+Zaborosch&rft.btitle=Allgemeine+Mikrobiologie&rft.date=1992&rft.edition=7.&rft.genre=book&rft.isbn=3134446073&rft.pages=296-304&rft.place=Stuttgart%2FNew+York&rft.pub=Thieme+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Syldatk-19"><a href="#cite_ref-Syldatk_19-0">↑</a> <a href="Christoph_Syldatk" title="Christoph Syldatk">Christoph Syldatk</a>: Organische Säuren. Essigsäure (Acetat). In: Garabed Antranikian: Angewandte Mikrobiologie. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 344–347.

</li>

<li id="cite_note-Schmid-20">↑ <a href="#cite_ref-Schmid_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-Schmid_20-1">b</a> <a href="#cite_ref-Schmid_20-2">c</a> Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9, S. 12–13.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Werner Eisner et al.: <cite style="font-style:italic">Elemente Chemie II Gesamtband</cite>. Ernst Klett Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-12-756700-6, S. 343.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.au=Werner+Eisner+et+al.&rft.btitle=Elemente+Chemie+II+Gesamtband&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=3127567006&rft.pages=343&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Ernst+Klett+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Jules Pelouze: Mḗmoire sur l'acide lactique. In: Annales de Chimie et de Physique, 3. Serie, Jg. 1845, Bd. XIII, S. 257. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34754d/f256.image.r=Pelouze">https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34754d/f256.image.r=Pelouze</a>

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> R. Pohloudek-Fabini, Th. Beyrich: Organische Analyse, unter besonderer Berücksichtigung von Arzneistoffen, 1. Aufl. S. 148. Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig 1975.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> R. Pohloudek-Fabini, Th. Beyrich: Organische Analyse, unter besonderer Berücksichtigung von Arzneistoffen, 1. Aufl. S. 148. Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig 1975.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> A. Schouten, J. A. Kanters, J. van Krieken: Low temperature crystal structure and molecular conformation of l-(+)-lactic acid. In: <a href="Journal_of_Molecular_Structure" title="Journal of Molecular Structure">Journal of Molecular Structure</a>, Jg. 1994, Bd. 323, S. 165–168.

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Benjamin N. Frandsen, Alexandra M. Deal, Joseph R. Lane, Veronica Vaida: Lactic Acid Spectroscopy: Intra- and Intermolecular Interactions. In: Journal of Physical Chemistry A, Jg. 2021, Bd. 125, Heft 1, S. 218–229.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> H. J. H. Fenton und H. O. Jones, J. Chem. Soc. (London), Jg. 1900, Band 77, S. 69.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://slow-brewing.com/blog_post/der-umgang-mit-den-grundzutaten/">Der Umgang mit den Grundzutaten.</a> Abgerufen am 17. November 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMilchs%C3%A4ure&rft.title=Der+Umgang+mit+den+Grundzutaten&rft.description=Der+Umgang+mit+den+Grundzutaten&rft.identifier=https%3A%2F%2Fslow-brewing.com%2Fblog_post%2Fder-umgang-mit-den-grundzutaten%2F">

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Universität Hohenheim: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.uni-hohenheim.de/pressemitteilung?&tx_ttnews%5Btt_news%5D=31019&cHash=2ed77b842c">PM Detailansicht: Universität Hohenheim.</a> Abgerufen am 17. November 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMilchs%C3%A4ure&rft.title=PM+Detailansicht%3A+Universit%C3%A4t+Hohenheim&rft.description=PM+Detailansicht%3A+Universit%C3%A4t+Hohenheim&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.uni-hohenheim.de%2Fpressemitteilung%3F%26tx_ttnews%255Btt_news%255D%3D31019%26cHash%3D2ed77b842c&rft.creator=Universit%C3%A4t+Hohenheim">

</li>

<li id="cite_note-Dissertation_FU_Berlin-30"><a href="#cite_ref-Dissertation_FU_Berlin_30-0">↑</a> Kathrin Einschütz: Wirksamkeitsprüfung verschiedener Verfahren zur Verminderung der Keimbelastung auf Handgeräten der Fleischgewinnung. Dissertation. FU Berlin, 2004 <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:188-2004002043">nbn:de:kobv:188-2004002043</a>.

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Magnus Hirschfeld: Geschlechtskunde. Band 2, 1930, S. 454f.

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> Gebrauchsinformation Milchsäure 15 % ad us. vet. Serumwerk Bernburg AG, Stand: 14. Januar 2009.

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-33"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_33-0">↑</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2, S. 482–484 (seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen).

</li>

<li id="cite_note-DR._DIETER_THIERBACH-34"><a href="#cite_ref-DR._DIETER_THIERBACH_34-0">↑</a> Dieter Thierbach: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://rp-online.de/panorama/wissen/was-ist-rechtsdrehende-milchsaeure_aid-17521523">Rätsel des Alltags – Was ist rechtsdrehende Milchsäure?</a>

</li>

H. Henry, N. Marmy Conus, P. Steenhout, A. Béguin, O. Boulat: <cite style="font-style:italic">Sensitive determination of d-lactic acid and l-lactic acid in urine by high-performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biomedical Chromatography</cite>. Band 26, Nr. 4, 2012, S. 425–428, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/bmc.1681">10.1002/bmc.1681</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=Sensitive+determination+of+d-lactic+acid+and+l-lactic+acid+in+urine+by+high-performance+liquid+chromatography-tandem+mass+spectrometry&rft.au=H.+Henry%2C+N.+Marmy+Conus%2C+P.+Steenhout%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2Fbmc.1681&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Biomedical+Chromatography&rft.pages=425-428&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

I. Boas: <cite style="font-style:italic">Der Nachweis der Milchsäure im Magensaft nach Fletcher und Hopkins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archiv für Verdauungskrankheiten</cite>. Band 33, Nr. 3-4, 2009, S. 146–148, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000193703">10.1159/000193703</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=Der+Nachweis+der+Milchs%C3%A4ure+im+Magensaft+nach+Fletcher+und+Hopkins&rft.au=I.+Boas&rft.date=2009&rft.doi=10.1159%2F000193703&rft.genre=journal&rft.issue=3-4&rft.jtitle=Archiv+f%C3%BCr+Verdauungskrankheiten&rft.pages=146-148&rft.volume=33" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> Matei Niculescu: <cite style="font-style:italic">Identifizierung und Bestimmung der Milchsäure in alkoholisch vergorenen Flüssigkeiten</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Fresenius'_Zeitschrift_f%C3%BCr_analytische_Chemie" class="mw-redirect" title="Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie">Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie</a></cite>. Band 116, Nr. 5–6, 1939, S. 175–183, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01358929">10.1007/BF01358929</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Milchs%C3%A4ure&rft.atitle=Identifizierung+und+Bestimmung+der+Milchs%C3%A4ure+in+alkoholisch+vergorenen+Fl%C3%BCssigkeiten&rft.au=Matei+Niculescu&rft.date=1939&rft.doi=10.1007%2FBF01358929&rft.genre=journal&rft.issue=5-6&rft.jtitle=Fresenius%27+Zeitschrift+f%C3%BCr+analytische+Chemie&rft.pages=175-183&rft.volume=116" style="display:none">

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4114596-3">4114596-3</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85073866">sh85073866</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00568760">00568760</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-21" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Milchs%C3%A4ure&oldid=262626736">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>